ドナルド・トランプ・ジュニア氏と関係のあるベンチャー投資会社の1789キャピタルは、ポリマーケットの約10億ドルの資金調達ラウンドに約3億ドルを拠出し、予測市場プラットフォームの評価額を210億ドルとする。これにより、同社は従来の約2億ドルの出資に続いてポリマーケットへの関与を深める。トランプ・ジュニア氏は1789キャピタルのパートナーであり、ポリマーケットの諮問委員会にも参加している。一方、同氏は2025年1月、競合するカルシの有給戦略顧問に就任し、当時30万ドルと評価された株式持ち分を取得した。その後、カルシは220億ドルの評価額で資金を調達した。カルシは、同氏の業務は規制問題ではなくマーケティング戦略に関するものだとしている。一方、Front Office Sportsは、直接競合する企業双方で顧問を務めることを問題視している。The New York Timesは、トランプ・ジュニア氏が3月、ニューオーリンズで開かれた非公開会合で共和党の州司法長官らに対し、予測市場への訴追をやめるよう内々に促したと報じた。同氏は、従来型のギャンブル企業が反発を主導していると主張した。こうした二重の関係は、連邦政府と州政府の間で続く対立を背景としている。この対立では、商品先物取引委員会（CFTC）が州による規制を阻止するため9州を提訴し、アリゾナ州が無許可ギャンブルをめぐってカルシを刑事告発している。また、トランプ大統領は、CFTCの権限が維持される中、予測市場を新たな金融商品類型として支持している。